はじめまして、現在高校二年生の者です。
私にはとても仲の良い友人（ほぼ親友）がいます。
彼とは一年生の後半から私の誘いで、一緒に勉強するようになり、それがきっかけで趣味の話をしたりするようになりました。
日本ではあまり知られていない絵本作家さんを知っていたり、勉強に対する姿勢が似ていたり、他にも同じ好きなもの・ことが好きであったりと、とても話すようになりました。
何度か一緒に出かけた後、彼が大好きな千葉県某テーマパークにもこの半年間だけで三回入園し、何十回も来ている彼が【今までで一番楽しかった。】などと言ってくれました。
今まで学校内ではお互いどこか気を遣い、行動を共にすることは少なかったのですが、夏休み以降は学校内でも一緒に教室移動・雑談したり、課題で残るようになりました。帰り道は電車の方向が同じなので、特に用事がある時以外はほぼ毎日一緒に帰っています。だいぶ緊張も和らぎ、今では帰りに寄り道も出来るようになりました。

彼はいわゆる草食系で、あまり恋愛に積極的なタイプではないので、遊ぶ誘いなどは私からすることが多いのですが（某テーマパーク以外の場合 笑）あまり彼から具体的なサインが得られないので、どうしても告白までたどり着くことができません。また知り合って遊ぶ回数を多く重ねてしまったため、今そういう話を持ち込むのは彼を驚かせてしまったり、元々本当に仲の良い友人は少ないタイプなので、傷つけてしまうのでは？と感じてしまいます。最近では冷やかされることも減りましたが、私と仲良いね（笑）などと男友達に言われると、【友達として好き】と答えたと気いています。（果たして彼が聞いた相手を信用しているかどうかは分かりません…）
私の場合も同様に、友人（女）にあまりに一緒にいる為か、付き合ってるんじゃないの？と言われることもしばしばあり、実際、私も彼と行く場所や過ごしている時間がある意味恋人以上にも感じられるので、満足してしまっている？ような部分もあります。

長く過ごしすぎたせいか、彼に対する気持ちが友達に対する大好きか、恋愛感情によるものか、正直分からなくなっている部分があるのですが、暇なとき、ぼんやりと考えてしまうのは彼のことなので、やはりこの気持ちは恋愛感情なのだと思います。

相手の誕生日にぬいぐるみをプレゼントしたり、【好きだ】と間接的に間接的に伝える努力はしているのですが、やはりはっきりと伝えた方が良いでしょうか。また伝える際、長く過ごしすぎたので逆に強張ってしまいそうです。是非アドバイスを頂ければ幸いです。宜しくお願い致します。
長文、失礼致しました。