彼は相当奥手なのかシャイなのか、だと思いますが、彼がキスしたい
という気持ちがあって、ボタンさんもしてほしい、という気持ちがあるなら
ボタンさんから思い切ってキスしてしまってよいと思います。もちろん
最初は一瞬チュッとする程度にしておき、彼の反応をみて、悪くなければ
もう少し長く、など。

ただし、雰囲気は大切にして、人気のない公園とか自宅前でバイバイの
ときなど。もうすぐバレンタインですから、チョコを渡すときに彼に
「目をつぶって」と、いかにもチョコを渡す素振りをして、思い切って
チュッと。それからチョコを渡す、というのはどうでしょう？？

待っていたら、たぶんずっと今のままで何も変わらないと思いますよ。