初めましてキリンです

どうするべきですか?とありますがそれは告白するかしないかということですか?
もしそうであれば自分で決めてくださいとしか言えないです

どうするべきですか?が告白するタイミングについてでしたら
2人で遊ぶことがあるのであればその後や塾が同じということなのでその帰りなど2人になれるタイミングがいいと思います

最後にご飯の件ですがこれは脈ありかどうかってことでしょうか？
前に僕の元カノがご飯を食べるくらいなら仲がよければするから必ずしも相手に好意があるわけじゃないと言っていましたので脈ありかの判断にはしづらいと思います
これはあくまで他の女子の話なので参考までにどうぞ