はじめまして
私の友人と似たような状況だなと思い、コメントさせていただきました
といっても、それは前のことで今は友人はもう両想いの1歩手前くらいなんですが

その先輩には彼女がいらっしゃるんですね？
貴方はその彼女と先輩を別れさせて、自分が付き合いたいんでしょうか？
まず、それをはっきりさせた方がいいと思います

仲良くなるには、先輩と彼女の邪魔にならない程度に話しかけたり、LINEするのが無難だと思います
あまり2人の邪魔をすると、先輩に鬱陶しがられる可能性もあります

LINEでは、その先輩の趣味のことやいつも話している内容を参考に考えるのがいいと思います
あとは、自分が面白いと思った画像とか動画を送ってみるとか、頻繁でなければ迷惑にならないと思います
そのあとも会話は続けられますし

長々と書かせていただきましたが、付き合うといってもそれが一生だなんて決まっていません
諦める必要はないと思いますし、どれだけ自分をアピールできるかにかかっていると思います
頑張って下さい。応援しています(^-^)

相手が先輩であることを活かして、勉強を教えてもらうとかどうですかね？そんで、教えてもらった後、「お礼にご飯でも...」みたいな？