はじめまして、初めて相談させてもらいます。

私は、今、高校1年生で中高一貫の学校に通っています。

中学1年生の時からずっとクラスも一緒で名簿番号も4年間前後の男の子のことが好きになってしまいました。(A君とします。)

私は中学1年生の時にその子のことが好きになり告白して付き合いましたが手も繋がず、帰りはまったくしゃべらず、遊ぼうと言ってもいつかね！と流されて1ヶ月で別れてしまいました。たぶん、彼は私のことが好きではないのに優しさで付き合ったんだと思います。

それから、私には彼氏ができて1年続いた人もいましたが別れてしまいました。

あまり良くないことですが、彼氏がいた間もなぜかA君が他の女の子と話してたりすると嫉妬してたりもしました。

彼とは今年の2月からLINEのやりとりをしていて、話すことがなくてもLINEが途切れることなく今も続いています。
私から映画を誘って、2人で2回遊びました。
1回目に遊んだときは、自分でお金を払って映画を観終わった後にどこか行く？などと自分から言っていましたが、2回目に映画に行った時は映画の時間を調べてくれてチケットをネットで購入してくれてご飯代も奢ってくれてお金を返すと言っても別にいいよ。という感じで1回目よりだいぶ進歩していました。
この2回のデートは私から誘ったのですが、この間、男子しか買えない制服があって、着たいから買ってきてほしいと頼んだら一緒に行く？と言ってくれてすごく嬉しかったです。
ですが、やっぱり仲のいい友達と思われてるから遊んだりできるのでしょうか？
A君は好きな人がいないと言っていましたが彼女は欲しいと言っています。
今までA君は彼女ができたことはほとんどないと思います。ある程度モテるのですが付き合ったりはしないみたいです。

話は変わってしまいますが、LINEがこんなに続いてるのは私だけみたいで、既読無視をされてる女の子もいるみたいで、文化祭などの行事で一緒に写真を撮ったのですが他の女の子から写真を撮ろうと言われても断ったそうです。私しか知らない彼の秘密もあります。
こんな関係でも彼に好きな人はいないと言われたので少しショックでした。

好きな人作ったら？とか冗談を言って何人か女の子の候補を出して最後に私は？と言ったら別にいいよ！wって返信がきたのですがこんなんで付き合うのは嫌だし軽く流してしまいました。

私は夜ご飯を1人で食べることが多くてそのことを彼に話すと言ってくれれば
一緒に食べたのに！とか、バス代がなくてバスに乗れなかったと話すと言ってくれればお金貸したのに！などのよくわからない優しさを見せてくれるようにもなりました。

彼は自分から告白をしない人で理由は自分から告白したら別れたいときに別れづらいから、と言っていてやっぱり自分から告白しないとな、とは思うんですが中学1年生の時みたいになるのは嫌だしフラれるのも怖いし付き合えたとしても別れるのが怖くてどうしてもできません。彼とはずっと仲良くしていたいです。でもこの関係もなんだかもどかしくて…
今、留学に行ってる女の子がA君の事が好きみたいでもうすぐ帰ってきてしまいます。その子のLINEは既読無視をしてるみたいですが、やっぱり不安です。

自分から告白した方がいいのでしょうか？彼が私のことを好きな可能性はあるのでしょうか？

長くてすいません…。すごくわかりずらく書いてしまいましたがよかったら相談乗ってください！！