部活の後輩ですか？
それなら部活関連の話から世間話に持っていけばいいと思いますよ

普段友達とどんな話をしてるか考えてみてください
もちろんそのままではダメですが
男子に話しても大丈夫そうな内容のものはおおむねそのまま話して大丈夫でしょう

あまり後輩さんに気を使わせないようにしてください
聞き手に回るほうがいいかもしれないです

これは私の理想ですけど
年上の女性と付き合うなら自分の前を走る人であってほしいです
すっごい個人的な意見なので参考までに