んー、よく彼を知ることかな。
それで全部答え出ると思うよ。

一般論的には、スキンシップが多くなるとか、不自然に距離が近いとか。
まとめサイト辺り見れば載ってると思うけど、あくまでそれは男性全体の傾向の話だから、彼がその時どうなるかってのは答えるのはちょっと難しいな。
俺らが彼を身近で見てるならまだしもね。

「敵を落としたくば、まず敵の仲間になれ。」
どっかの戦国武士が言ってた気がするけど、相手を自分の思い通りにしたければ相手の立場に限界まで立って、相手を知らないといけないってことなんだろな。まぁ、彼は敵じゃないけどｗ　人の心や態度を動かすってのはそれくらいのことしなきゃいかんってことだな。

相手の城に侵入するってなった時、たかーい壁で覆われてるけど、ある一箇所だけ抜け道になってるって事知ってたら簡単でしょ？

彼にとって、「あ、そこ弱いんですうぅ～(*´∀｀)」ってとこを攻めていけば付き合うのは努力次第で行けるんじゃないかな。
付き合い続けるってなると、同じことを彼もできてなきゃいけないけどね。

だからまぁ、まずはお互いを理解し合ったほうがいいんじゃないかな。
どっちかだけが頑張るのが恋愛じゃないし。