Surfさん、こんにちは。

目があった時に挨拶するところから始めてみるといいと思います（＾＾）
声をかけてもいいし、笑顔で目礼するのでもいいし。

そして、お話したいのでよかったら連絡ください、といったメッセージを添えて、
自分の名前と連絡先を書いたものを渡してみてはどうでしょうか。
いつ会えるかわからないとかなら、最初っからそうしてもいいかもしれないけど、
ちょくちょく姿を見かける機会があるなら、挨拶からがいいかな～と思います。

できるなら友達の応援もあると心強いですよ（＾＾）
顔晴ってね。