こんにちは！
りりぃです

私個人はカラオケデートは２人きりではなく数人で行きたい派ですね。
ゆっくりしたいって気持ちは分かります。
けど、環境が環境なので２人はちょっと...って少し抵抗があります。
だからダブルデートとかとして行くなら彼女さんも恥ずかしがらずに行けるのではないでしょうか？

あと話すのが下手って事ですが、お互いが一緒にいて落ち着くのであれば無理して話す必要はないと思いますよ。
実際私もそうですし(笑)

参考になったでしょうか？