家主ももさん回答ありがとうございます！アドバイスを元に花火大会か文化祭終わりに告白してみようと思います！

べーこんさん、こんにちは。
高校生だった頃は、ずいぶん昔ですが、アドバイスがつかないようなのでお邪魔します。
おばちゃんでごめんよ。


>タイミングはありますか？

好きな人が相手ならいつでも嬉しいと思いますが、
誕生日や記念日など思い出に残る日はもっと喜ばれると思います。

>それと求めるシュチュエーション？

展望台、観覧車、ビルの屋上など高い場所は吊り橋効果が期待できます。
夕日を見ながら、花火を見ながら、夏祭りで告白は、ロマンチック効果が期待できます。
たくさんの人の前で告白。男らしさを評価される期待ができます。

聞かれてないけど、おまけで告白の言葉も書いておきます。
告白はシンプルな言葉の方がいいと思います。参考にしてください。

・好きです。付き合ってください。
・好きです。僕の彼女らなってください。
・君の優しいところが大好きです。僕と付き合ってください。
・君の笑顔が大好きです。僕の彼女になってください。
・ずっと前から好きでした。僕の彼女になってくれる？
・君と一緒にいるとすごく楽しい。これからもずっと僕の隣でわらってくれる？

成功を祈ってます！