>ここからうまく恋愛関係に発展させていくにはどうすればいいでしょうか？

絶対にうまくいく方法なんてどこにもありません。
しかもあなたはすでに都合のいい存在になっています。
そういう相手とわざわざ付き合おうとは思う人は少ないと思います。

とりあえず食事はしっかり奢ってもらいましょう。
それ以後はホイホイ渡さないようにしましょう。
課題の手伝いもほどほどにしましょう。
その中で君が好きだと匂わせていくしかないと思うし、すでに匂わせ終わってるのなら食事の帰りに告白すればいいと思います。

それでいい返事が来ないというか、返事を引き延ばしにかかったら「それが答えだよね。ごめんね」と言って、二度と近寄らない＝都合のいい男のままでいないようにするしかないと思います。


とにかく、
都合のいい男にならない範囲で仲良くなって口説き落とすか、
いきなり告白するくらいしか、
私には思いつきません。