大丈夫だと思うな。

思い切って告白しましょ。

場所とか言う言葉とかは、もう考えているんですか？

社会人とかこれからとか関係ないですよ、好きになった人同士じゃないですか。

楽しみですね。

帰り際に目を見て、”好きです、付き合ってください”っていう定番がいいです私ならベタですが。

大事にするし、守るからと。

頑張ってくださいね。

既婚男性です。

４回目、５回目も決まっているので、

「落として上げる」効果を狙っているのなら

計画通りでよい。

何も考えていなかったのなら、王道の３回目で。

3回目のデートで告白したらいいと思います。

相手が年上だからとか、考える必要ないと思いますけどねぇ。

----------------------------前提----------------------------
●男の恋はまず性欲(見た目)から

基本的に、男が生存するためには女性が必要不可欠で、
直感だけで特定の女性を嫌うことはありません。

(第一段階)女：見た目が好みのタイプか？「気持ちイイ」を感じる容姿か？
　　男：納得できる程度に整ったレベルの見た目か？
　　　┗→基準→"世界各国の【女性平均顔】Japanese"(←検索キーワード)参照→NO
　　　　↓OK
(第二段階)味方として認められたか。または社会適応度を識別→中立または敵対　(←女性に無い段階。短期間)
　　　　↓味方または歓迎
(第三段階)一緒に居て楽しいか？→NO
　　　　↓OK
(第四段階)彼の同志・戦友レベルになれそうか、または猛獣(彼のこと)飼育員になれそうか見極め→不適　(←女性に無い段階。所要2-3カ月)
　　　　↓OK
(第五段階)交際(同盟)申込みレベル→NO
　　　　↓OK
(第六段階)彼の同志・戦友または猛獣(彼のこと)飼育員レベルに達したかを見極め→NO(←女性に無い段階。交際中の常時)
　　　　↓OK
(第七段階)彼女との結婚を意識

何しろ基準・標準は平均顔です。
病的な痩せも肥満もしておらず、
ベリーショートボーイッシュヘアにしておらず
出歯など、複数個所の八重歯がない日本女性が、
髪型・メイク・服装を各店に「わたしに似合って男ウケ」と発注し、
その中からご自身の好みを選択することで、
外見整備をしさえすれば、
７～８割の女性が外見のチェックを通過できます。

その後、男が築く女性との関係は徹底しており、
二人三脚で生存競争を戦えるような人間関係です。
男の「好き」に「気持ちイイ」という意味はありません。
「適合」という意味です。

一方、女性の恋のステップは「(一)→(三)→(五)」
の3段階でしかなく、
直感で「気持ちイイ」を追求するだけであるため短いスパンです。

●男が恋するチェックポイントをクリアするには

男に上記(第二段階)をクリアさせるには、
「近いうちにご飯でも一緒に」
くらいの歓迎メッセージを伝えておけば通じます。
この段階は長続きせず、比較的に短期間です。

その後、(3)(4)段階に入ります。
いまアプローチしている女性が
本当に自分と調和しているかを
確かめるための段階です。
急に冷静になり、あなたと一緒にいるときの居心地の良さなど、
一緒に生きて行けるかを見極めるため、
自分自身の感覚について、総合的に自分自身を客観視します。

この段階をクリアした女性を特別な関係として身分を証明します。
男が恋する道のりが女性に比べて如何に長いか御理解できますか？

男には(2)と(4)という、女性からの反応待ちをする段階があることを知っておくと、
先走りし過ぎによる恋の失敗で傷付かずに済みます。

さらに男は(4)から(5)の段階に進むとき、
真剣であればあるほど告白のために時間をかけて自分自身を
見つめ直します。

この間、考えることに集中している男を女性から見ると、
「彼が急に冷たくなった」ように感じてしまうでしょう。

生存競争を一緒に戦えるかを見極めているのですから、
彼の心中では大激戦です。
時間がかかって当然ですよね。

彼が答えを出すまでの時間は不安でしょうが、
「去る者は追わず」くらいの気持ちで彼を待っていられるような、
図々しさを克服した女性だけが特別縁故者として
身分を認められた女性になれるのです。
----------------------------前提ここまで----------------------------

ワタシなら、男の本能に素直な男ですので、
主さんのタイミングでは交際申し込みできないです。
しかし、
出会い系で知り合った場合には３回目で告白
というルールがあるらしいですね。

ワタシでは今後のフォローができませんし、
申込のセリフも立てられませんし、
交際成立の見通しも立ちませんが、
ルールや不文律なら仕方ありません、
その場のルールに従ってください。