付き合って10ヶ月の彼氏がいます。
私が27歳実家住みで彼が26歳一人暮らしです。
今年の夏には同棲をする予定でしたが業績悪化で彼が無職になって1ヵ月半が過ぎました。
結婚の話も出ており、私の両親に挨拶済みです。（交際の挨拶のみ）

彼は中卒で飲食業でずっと働いてきました。
真面目な性格ですので退職前にはいくつか声がかかっていたのですが、タイミング悪くコロナ流行により全て流れてしまいました。

彼は飲食業を続けるか、将来的に（体力面も考えて）昼の仕事へ転職するか迷っています。
ですが昼の仕事をした事がないので、どんな仕事があるのか何が自分に合うのかも分からない状況です。
また、彼は中卒なのでいわゆるホワイトカラーの仕事を見つけるのは正直相当厳しいのではないかと感じています。
退職前はすぐに仕事を見つけてくれるだろうと思っていましたが、コロナの影響で飲食業ですら厳しい可能性もあると思います。

あと2ヶ月程は失業保険が出ますが、貯金は恐らくほとんどないと思いますし、一人暮らしなので生活が厳しくなったら実家（隣の県）へ帰ると言われました。

コロナ流行により社会保険料の猶予だったり、様々な救済措置があるので彼に伝えても既に把握していて手続き中であったりと、しっかりしていてると思っていましたが、一つ問い合わせしなければならないのを1ヵ月忘れていたと聞きこの人大丈夫だろうかと焦りを感じました。
住宅確保金でとても重要なものだと思うので尚更のことでした。

緊急事態宣言中は転職活動も難しいと思いますが、解除された今も求人をまだ探していないと聞き、さらに不安に感じています。

あまり干渉せずに見守った方がよいのでしょうか。それとも転職活動をするよう積極的に働きかけたり、期限等を設けた方がよいのでしょうか。（期限内に決まらなければ最悪別れる意思があるとと伝えるなど）

1～2年以内には結婚したいと思っているので早く仕事を見つけてほしいのが本音です。
ですが、焦って合わない仕事に就いて苦しむことになるのも心配です。

彼の無職について必要以上に敏感になっている背景に、前の彼氏もその前の彼氏も無職が原因で別れているという事があります。
3度目の正直に不安が大きいです。
私がダメンズメーカーなのではないかとも考えてしまいます。

元彼も真面目な人で一生懸命働いていましたので、すぐに仕事を見つけるだろうと信じていましたがが結局2年無職でそのまま別れました。

今の彼も真面目な人で責任感もあるのですぐに転職活動をするだろう、仕事を見つけて働いてくれるだろうと思うのですが、前例により信じていいのかもう正直分からないです。

これまでの無職の元彼達には金銭的援助は一切していませんでしたが、今の彼は半同棲の状況であり更に金銭的に厳しいであろうと家賃の半分を渡しました。（今までは払わなくて良いと言われていたので払ってませんでしたが、先日強引に置いてきました。）
家賃なので金銭的な援助ではないですが、お金を渡したことによって彼のやる気を損なってしまわないかという不安がでてきました。また私がダメンズにしてしまうんじゃないかと心配です。
もしやはりこれが良くないのであれば、彼にその分貯金しておくから同棲の引越し費用に充てようと回収しようかと考えていますが、どうすれば良いでしょうか。

よろしくお願いします。