4回目までデートの予定が決まっているのなら、その4回目まで続くかどうかで判断したら？と思います。
だから告白も4回目の帰る時でどうでしょう。

あと、私もジュリーさん同様「彼女のことが気に入ってるって本当?」となりました。
彼女という存在が欲しくて焦っているということは有りませんか？

そしてそのディナー代は先行投資と思えないほどのものなんでしょうか？

2chのまとめでも読んだことがあるんですが(探し出せませんでしたが)、女性って男性に経済力を求めるものなんですよ。
だって、自分が妊娠したら相手の経済力だけに頼ることになるし、そうでなくても他にとりえがなければそこでしか図れなくなるんですよ。
結婚を視野に入れていたらなおの事ね。

打算的といわれるかもしれませんが、他に惹かれるところがないか他の人と同じ程度なら、より稼ぎのいい人を選ぶのが一般的ですよ。
外見だったり、性格だったり、話術だったり、女性に対するケアだったりで、他より抜きんでている自信があるのならともかく、そうでないのなら「集り」なんて思わず「先行投資」と考えた方がいいと思います。

もちろんそれをどぶに捨てることになる可能性もありますが。

相手のお嬢さんが同じように割り勘主義ならともかく、そういうところも見ている人だった場合は……まあ価値観が違うってことでうまくいかないから、それはそれでいいのかな？
どうするかはあなた次第です。
相手に求めるのが何か、相手に提供できるものが何かを考えたうえでどう行動するか決めるといいと思います。

タカリかいな？

デートでしょ？

男が払うのに、何の問題がありますか？

ただ、これを読んでいて、あなたが彼女のどこが気に入ったのか一切伝わって来ません。

そもそも、好きなんですか？

焦る必要はないと思いますから、ゆっくり考えてから告白した方がいいんじゃないかな？

こちらが24で、相手が22です。

1回目はおごりではなく割り勘、２回目も割り勘だと思いますが、
奢って欲しいそぶりがあったらタカリだと思って諦めます。

既婚男性です。

真面目な女性であれば、

＞2回目は夜景の見えるレストランでディナー

これはないような気がしますが。

＞全てこちらから誘ったのですが、〇〇へ行ってみたい等誘ってもらいたいそぶりを見せていたので
＞誘ってみた感じです。

彼女ずいぶん手馴れていますね。双方何歳ですか？

都合の良い解釈をすれば脈ありでしょうが、

タカリかもしれません。

１回目は貴方の奢りだった？

２回目はどうするつもりですか？

２回目をワリカンにして３回目があるなら

告白してみてもいいですかね。