重いっていうか面倒くさいって思われそうだから、聞かないのが吉かなあと。

つか、なんでそんなこと聞きたいの？
彼はモテるタイプなの？
浮気しそうな人なの？
それとも自分に自信がなくて、すぐ捨てられそうだから、そういうところで警戒しちゃうの？

まずは自分の中にある「なぜ」を知るといいかも。
で、それを解消していけば、そんなに気にならなくなるんじゃないかな?と思いました。

それでも聞きたいなら

スタバはイイねえ♪　なに飲んだのー？
そうなんだー、って誰といったの？？まさかの女性と二人きり！？Σ(￣□￣；）!!
あははｗ　ごめんごめん、って、そのあと何してたのー？←ちなみに私は○○してました（｀・ω・´）ｷﾘッ

って、相手に「ギャグ」ってとってもらえるように聞いてみたら？と思わなくもありませんが、あなたのキャラに合わない場合は浮くのでお勧めできません……普段から面白いことやギャグを言うタイプでしょうか？

既婚男性です。

＞誰と？
＞何人？
＞どこで？
＞その前、その後は何してた？

どれも普通の問いですよ。

彼もやましい点があるならわざわざ教えないでしょうし。

ただし、心がそうなだけで現実は天然で、女性と２人の可能性はありますが。

あと今回は間が開きすぎて今更は聞けないかもしれませんね。不自然ですし。