言われたら気分が悪い思いをするのが普通でしょう。

気づきを与えてくれたと感じるのは何かを探してる時で、そのタイミングであなたが言ったなら感謝されるでしょうけれど。

まぁ、言えないなら信頼してないって意味だからいつか別れる二人だと言う人もいるでしょうし、まんま全部を受け入れられないならそれは愛じゃないという人もいるでしょう。

まずは、話してみてはいかがですか？

男性は、あるものを着る。
着心地がいいものを着るという習性があるようです。

あなたがオススメがあると話したら、試してみようかと考えるかもしれませんし。

彼は、あなたに嫌な思いをさせてるなんて夢にも思ってないわけですから。

ものは試しですよ。

可愛く言ってみましょう。

あなたと彼は服についての感覚が違いすぎるので、多分分かり合えないと思います。
要は母親のセンスを否定しているとも言えるので、ダサいという言葉を伝えるのは慎重にしたほうがいいと思います。
あなたのセンスに関しても、「あまり俺好みじゃないな 」と思われてたらまた厄介ですし。
あなた好みの服を、一緒に買い物してるときとか、テレビ観ながらとか伝えてみたらいいのかなと。
でも、彼は多分興味ないものにお金をかけようとしない気がするので、服代はあなた持ちになるのかな。

＞自分では洋服を選べないんですよ。

選べないのでなくて選ばない感じかな。

妻のジュエリー、バッグ、服は大体私が選んでいるし。

娘達が小さい頃の服も選んだっけ。

>やっぱりはっきり言うしかないでしょうか？

言わないと気づいてもらえないけど、言ってもどうにもならないかもしれません。
「彼氏は服に全く興味がない」と言い切っていて「社会人で働いているのに母親が選んできた服をずっと着ています」というタイプの人は、自分では洋服を選べないんですよ。
で、案外多いですよ。うちの夫もそうだし。

とりあえず来ている服のキャラクターに思い入れがあるかどうかを確認してみてはいかがですか？
それが親の趣味だっていうのなら「申し訳ないけど私は苦手なので、私とのデートの時には機内でほしいな」とお願いして、そのうえで洋服屋さんに連れ込んで
「これとか、これとか。似合うしさらにかっこよくなると思うよ＾＾」
って言って、あなたがコーディネートすればいいでしょう。

思い入れがあるようなら、そのキャラクターの服の中であなたが我慢できる程度のTシャツをプレゼントして、それに合うコーディネートをやはり勧めて、彼のセンスをあなたが磨くというか、あなた好みのセンスに仕立て上げるしかないでしょうね。
デートの前の夜に服の相談をしてもいいしね。

支払いに関してどうするかは、あなたが彼にお金をかける価値があると思うならあなたが払えばいいし、あなたが貧乏でその金はないなら、彼に買うように説得すればいいでしょう。
（ついでに言うと、プレゼントをするお金があるのにそれをかける価値がないって思ったなら、そんな男と付き合ってるだけ時間の無駄な気もするので、わかれたらと思わなくもありません）


彼を自分好みのファッションに染められる♪って楽しむのが一番いいと思いますよ

結菜さんが
選んでプレゼントするのはどうですか？
結菜さん好みするのも良いと思いますし
彼氏はこういう服装似合うんじゃんないかな？って
言うのを選ぶのとか
良いんじゃないかな？って思います
こういうの

あと、メンズの洋服が何店舗か
入ってる所
2人で行って
○○こう言う服似合いそうだよね～とかいって
彼氏さんに試着してもらったりとか
良いんじゃないかな？って思います

既婚男性です。

私も結婚前は母の買ってきた服しか着た事ないですよ。

結婚したら妻の買ってきた服になりましたが。

特に興味がなけれそんなものです。

貴女が服をプレゼントして改造することですね。