共通の友達がいれば、飲み会などアレンジしてもらって参加してみてはいかがですか？

既婚男性です。

＞そこまでしたらストーカー行為ではないでしょうか、、？

ストーカー行為と積極的なアプローの境目は

相手は相手が嫌がっている、拒絶しているのにも関わらず反復して行っている、

ということだと思われます。

相手の意志が解るまではいいんじゃないですか？

>連絡先は昔私が引き継ぎに失敗してしまい、

ということは、昔は連絡先を好感していたくらいの仲だったということですか？
だったらまずはそこを目指しましょう。

いきなり付き合うことを目指すから色々悩むし、ストーカー云々って発送にもなるのでしょう。
もしも相手をただの友達と認識していたら、そこまで悩まなかったと思いませんか？

そもそも高校3年間離れていただけで相手の性格はかなり変わります。
今は知らない人と思った方がいいでしょう。
「まずは友達に戻ること」を念頭に頑張ったら？
そうしたら今より気軽に声が掛けられるのでは？と思います。

そして私もお友達同様途中で降りて声を掛けたら？と思います。

「もしかして○○君……だよね？久しぶり！元気だった？」

から初めてそのままそこでお茶まで持っていくもよし、単に連絡先を交わすもよし。
お友達としての再交流を目指しましょう。

まずは考え方を言い換えしましょう。

「好き」を
「楽しかった」または「気持ち良かった」に。

これで挨拶しやすくなります。