しほさん、お返事ありがとうございます。

そうですね。中学からの付き合いなので、かなり長いです。
長いから余計に｢仲のいい友達｣の関係を引き摺ってしまっているのかな、と思います。
まずはデートですね……。
今の状況が少しでも落ち着いたら、誘ってみようと思います。

彼くんとはおそらく数年くらい仲良くしているんでしょうか？
私から見れば、ただ「仲の良い友達」の関係をずるずる続けてるようにしか見えないです。
普段は数人で遊びに行っているとのことたので、まずは何かしら理由をつけて2人きりでデートにでも誘ってみるのか良いと思います。
既に友達としての関係性が十分確立されてるので、大げさなぐらいに好意を見せて、友達とは違うんだってことをアピールしましょう。それで相手の反応が薄ければ素直に諦めましょう。

錦鯉さん、ありがとうございます。

そうですよね……。私自身もそう思っています。
ただ単に彼の優しい性格に勝手に期待しているんだと思います。

仲のいい異性の友達止まりだろうな、と思っていますが、距離をどうにか詰めていきたいです。

どうも決定打に欠けますなあ。

実際優しい男性ならやる行為です。（多分自分でもやります）

他の女性に対するものと比較しての

自己犠牲と独占欲と喪失拒否、その確認ですね。

ぐりこさん、お返事ありがとうございます。

予測しづらくて、申し訳ないです。

家族と離れて寂しい、という訳ではなく、全く知らない場所に来たことで少し不安になっていたためです。彼にそれは伝えると、｢そっか｣との一言が返ってきたあとは、普通に旅行先の様子などをきいてくれていました。

こんな状況なので、2人で出かけるのはまだ少し先になりそうですが、なるべく連絡をこまめに取ろうと思っています。

追加情報ありがとうございます。
それでもちょっと予測難しいですが。。
まあ嫌われてはいないですよね。
修学旅行のエピソード、よく分からないですが家族と離れて寂しいってことですか？
だとしたら、ちょっと病んでる子と見られてるか、弱々しい子だと思われてる可能性はあるのかなーとか思いましたが。
2人で遊びに行く機会でもないと進まなそうですね。

現実マン(returned)さん、またまたありがとうございます。


(1)の段階をクリアしたいので、まずはそれとなく彼に好みをきいてみます。

詳しく色々とご説明くださり、ありがとうございます。

通り雨さん、丁寧なお返事ありがとうございます。

ハッとさせられるご意見でした。
そうですよね、あんまりグダグダ考えても駄目ですよね。

大人しい性格の彼なので、あまりグイグイ行くと引かれてはしまわないかと不安なので、最初はゆっくり距離を詰めていこうかなと思います。
まずは二人でご飯に行けたらいいな、と思っています。

お疲れ様です

＞病的な痩せや肥満はありません。標準です。

良かった！
見込みアリ！


＞歯並びも矯正が終わりましたので、しっかりしていると思います。

ＧＪ！
見込みあり！


＞そのように｢男ウケ｣と意識したことはありませんでした…。

悪くないけど・・・足りんなぁ･･･
美容室・メイク・洋服の各店へ明確に「男ウケ」とオーダーし、
その中から主さんの好みを選んで行きましょう。
コーディネートも「何が合う？」各店の知恵を借りましょう。


＞そもそも｢デート｣という単語すら出てきません

(2)段階クリアのためなら表現は何でもいいから、
「味方」や「歓迎」を伝えたいものです。
キーワード
　遠回しに好意を伝える
　プチ告白
で検索して、(2)段階に合うものを探して使いましょう。
比較的短期間でクリアできる段階です。


＞待つのは問題ないです。

ＯＫ！
その段階になったら、
静かに「遠回しに好意を伝える」「プチ告白」を連打しながら待ちましょう。
検索して、(4)段階に合うものを探してレパートリーを充実しておきましょう。


まずは(1)段階ですね。


(1)～(5)まで通して、
男女意識差の大きさを感じられましたか？

つくづく、男って恋に興味無いですよね？
スケベと、同志・戦友作りですよね。

負けず嫌いと意地っ張りで、
戦って、勝って、サバイバルする生き物ですね。

直感的に快適さを感じて「好き」なんてあり得ない。
ましてやその快適性に陶酔することもない。

だから、主さんが(1)段階をクリアしたら、
彼は嬉しそうにスケベになって接近してくるはずですよ。
そうしたら、
「もしわたしが運動できたらあなたとバッテリー組んで草野球参戦Ｗ」
「混合ダブルス組んで草テニス参戦ｗ」
「あなたとならペア組んでサバイバルゲーム参戦。援護射撃ｗ」
いったんスケベを冷ましてやりたいものですｗ

主さんにはポテンシャルがある。
(1)段階をクリアできさえすれば、
悩むことなく、楽しい作戦立案がいろいろできますよ♪

脈なんてないと思っておきましょう。
あるかどうか悩むもの無駄だし、あるかもってわずかな期待にすがると、間違いだった場合に打撃を受けますので。

「相手が告白してくるか、明確に好意があるという行動に移してくるまでは、脈なんてないと思え」

って私は思いますので。


カラオケに関しては、女性があなた一人なら、女の子が好きそうな曲のリサーチとその練習のために、あなたが歌っているときに口ずさんでいたんじゃないかと思います。
好きなら、あなたの歌ってる姿をじっと見てくるんじゃない？って思いますしね。
なのでカラオケのことで希望を持つのはやめましょう。

やり取りに関しては、単に彼も暇だったか、彼もさみしいから相手をしてくれているのだと思っておきましょう。
また、彼が優しい性格をしているのなら

>高校2年の修学旅行の時に｢寂しい｣とメッセージを送ると、その後私が｢ありがとう、寝るね｣と言うまでずっと続けてくれたこともあります。

これは弱音を吐いたあなたを放っておけなかっただけで、好意があったわけではないと思っておいた方がいいでしょうね。
優しい性格じゃなくても、自殺しかねないってちょっとでも思ったら、止めるためにいろいろ会話をしようとする人はいますしね。


とにかく、脈なんてないと思ったうえで、彼を好きなら口説けばって思います。
彼の地元に行く用事を見つけて「だから一緒にご飯食べに行けない？」ってお願いして、何度か二人でご飯を食べる中で口説けばって思いますよ。