それが彼女の性格、と割り切る必要があるかもしれません。
社会人なら飲み会も付き合いとかあるでしょうしある程度は理解してあげないといけないのですが、もうしない、が言えるということはある程度は加減、制限が自分でできるということだと思います。
つまり、まだいいじゃないかまだいいじゃないかと上の上司などから言われてタイミングを逃して出ていけない、などではないと考えます。
多分、彼女自身お酒が好きな方なのでしょうか??飲み過ぎると楽しさを優先するってことは飲むとそういう判断能力がなくなるのかもしれませんね。
なんにせよ、あなたが何度も言って変わらない彼女も彼女かと思います。
あなたならそう言えばなんだかんだ言って許してくれる、と若干安心してる部分もあるんじゃないでしょうか。

だったらもう、強気でいってみては??
今までが変わらなかったのなら、同じやり取りをしてたって変わらないように思います。
ならばいっそ「飲み会では連絡できなくなるくらい飲みすぎないことと、絶対2時までには帰ると約束してくれ。これが約束出来ずにまた破るようなら、悪いけどこのまま付き合っていくことが出来ないと思う」とか言った方がいいかと思います。
これだけ言って変わらないのなら、もう変わらない、あなたと別れたくないからと努力したり変えようとする気がないのだと思うなぁ。

むしろよく我慢してるなぁ、と感心します。
別れた日にいくら1人が嫌だにせよ二次会に戻り、別の男と何もないにせよ朝まで2人。危機感ないの??となります。
寂しかったなら女とギャーギャー騒げばいい。それを男と車の中で2人って・・・
あなたが好きならまぁ仕方ないですが、また付き合っても彼女の行動にストレスが溜まっていくだけのような気がします。
そもそも別れた日に二次会に戻る時点で、「俺と別れたことはその程度のことなの??」とあなたが怒らない、ショックを受けないのが私は不思議です。

何も言えなくてすみません。
私が新人のとき、慣れるまで余裕が持てなくて、だけど飲み会には参加きてて、
そのときの彼ときちんと話し合えないまま別れてしまったので
リュウタさんは彼女さんと話し合いできるといいなと思ってます！
頑張ってくださいね。楽になったと言ってもらえてこちらも嬉しいです。

みみさん

ご意見ありがとうございます。
彼女のことは本当に好きなので、もっとしっかり話してみます！！
話を聞いてもらえてとても楽になりました。

本当にありがとうございました。

社会人１年目だと飲み会も多くて彼女も慣れるのに必死かもしれないので
あまり言いすぎると窮屈に感じちゃう可能性もありますよね。。
同僚の存在も働いてて大切な存在には変わりないですし…

とはいえ、約束をしたのなら守ってほしいですよね。
仕事の付き合いを尊重する考えを伝えつつ、
夜中に時間も分からずに待たされるのはいくら彼氏でもつらいと
打ち明けて彼女がどういう考えなのか聞いてみる、とか？

あまり的確なことを言えなくてすみません。
リュウタさんに甘えているので、どうしても我慢できないならビシッと言うのも必要かと思います。

みみさん

お返事ありがとうございます。
彼女は飲みすぎると自分の楽しさを優先してしまうところがあるので、何時間も待たせたり迎えの時間に迎えに行っても全然連絡がつかないことがよくありました。
その為、飲み会では連絡できなくなるくらい飲みすぎないことと2時までには帰ると約束していました。しかし、何度約束しても破られ、次からは絶対に守ると言う言葉を信じてまた約束してを繰り返してきました。

どうしたら彼女が約束を守ってくれるようになると思いますか？

自分勝手ではないと思います。
そのときは寂しい思いをさせたかもしれませんが
迎えに来てもらっておいて２時間も待たせたことや
その寂しさを他の男性で埋めてしまったことからは
試験などを控えている彼氏さんへの気遣いがあまり見られないな、と思いました