恵まれた環境ですね（＾＾）

私なら好き、勿体無い、寂しい、と感じるならとりあえず付き合ってみて確かめる。
迷うなら付き合わない。どちらにしようかと考えていると答えが出ないことが多いです。
例えば「明日、付き合ってもいいよ」と返答しようと決めたら、土壇場で急にやめとこうと思ったり、
自分の本当の気持ちが見えたりするものです。
なので、私は悩むときは行動するようにしています。

ただ、LINEやメールでしか好きと言えない人ってどうなんだろうとは思います。
そして、「俺が好きなのに、どうしてお前はすきじゃないの？」と言わんばかりの
ゴリ押し感がありますが、つまり、相手の考えを尊重しない性格なんじゃないかと少々心配です。

あなたが不安に思う本当の根源は、「相手に女がいるのかどうか」より、
彼が、あなたに「本気で好きなんだろうな」と感じてもらえるような告白をできないところじゃないかと思います。
女性にとって告白されるって大事なことは誰しもわかることで、
そんな配慮もできない、というか、手抜きというか、傲慢に推してくる彼の性格こそ悩みの種かと思います。

ちょっと強引な男の方が人気がありますが、長続きするのは誠意がなければ長続きしないと思います。
あくまで個人的な意見です。

そんな考えなので、先に申し上げました通り迷うなら付き合わない。
ただ、好き、勿体無い、寂しい、と感じるならとりあえず付き合ってみて確かめる。
私ならそんな考えで行動すると思います。