△少し寂しくて自分から送りたいのですがどうしても送ることができずに困ってます。

　これまで相手のほうからたくさん連絡が来ていたのであれば、連絡が減ってくるといろいろ余計な詮索や気遣いをしてしまって、こちらからは送りにくくなってしまいますよね…


△暇なら彼に話しかけること以外のことで時間を潰せば良いし、寂しいなら我慢すれば良いだけっていう考えをしてしまいます。

　どうやったら我慢っていう考えがなくなるかなあ…
　空気が悪くなってしまうのがきついなら通話はNGだと思うし…
　LINEで軽くやりとりをしてみては？
　彼から連絡が来ればそれはうれしいと思います！
　それと同じようにあなたから彼に連絡がいけば、彼はうれしいはず！
　ふたりで話をしやすい、ちょうどよい距離感をつくっていかないと！
　

　私自身同じような時期があったので、、
　通話しても話がうまくいかず、怒られたり
　ラインも途切れたり、、、送るにも帰ってこなかったら悲しいし
　つまらないことだったりすると申し訳ないし。
　で、コミュニケーション全然取れませんでした。
　自然と距離も離れてしまい…
　これではだめだと、彼の好きな女性アイドルグループを勉強して話題にしたり、
　普段しないアクティブなデートに誘ったり…
　甲斐があってかなくてか謎ですが、以前よりは話しやすくなりました。


△そして連絡が送れないまま数日経って、彼に「その程度にしか俺は思われてない。」「それだけ興味がない。」なんて思ってもないことを言われます。


　正直これは彼があなたに甘えているように感じました。否定的に見えますが
　本心は、「俺のことちゃんと思って！」「おれに興味を示して！」ということですから！
　かわいいと思って、相手をしてあげてみては？
　ちゃんと思ってるし、興味もあることをしっかり伝えたらうれしくなるはずです！
　あときっとこの相手なら、どんな他愛ない内容でも喜んでくれそうなきがします。

　あまり参考にならないかもしれませんが、応援しています！

なんか無駄に悩んで悩みすぎて自分で自分の足をすくってるなあって思いました。

>自分から送りたいのですが

送りたいということはメールかラインってことであってますか？
うーん、なぜ暇かどうか、寂しいかどうかで量っているのでしょうか？
彼と話したいかどうかで量ればいいと思います。

そもそもラインもメールも「電子文章」です。
電子的な文章のいいところは、リアルタイムでしか交わせない声での会話と違って、送った物を相手が暇なときに読み、暇なときに返すことができるところです。

なので「こんな面白い話題があった」「彼に聞いてみたいことがあった」「こんな情報を共有したい」という時に、相手が暇かどうか気にせず送ればいいと思います。


それと彼が言っていることで的を射てるかもと思ったことがあるんですが…

>「それだけ興味がない。」

貴方は思ってもいないと書かれていますが、それは本当でしょうか？
彼に興味があり、彼と感情を共有したいと思えば、彼にいろんなことを聞きたくなるのではありませんか？

もしも興味があると言い切れるのなら、いったい何があなたから彼に連絡をすることを躊躇させているのでしょうか？

単純に会話のとっかかりとして何を振ればいいのか分からないだけなんでしょうか？

それとも「こんなことを書いて、彼に嫌われないだろうか」と恐怖心が先に来てしまっているのでしょうか？

色々と思いついたことを書きましたが、まずは「根本的な原因」を探ってみないと解決策は見つからないのでは?と思い書きました。
一度自分の内面と向き合って、何が一番の阻害原因か考えてみることをお勧めします。


追記
これにこたえ忘れていました。

>話が長くなりましたが、どうやったら良い感じに彼に話しかけることができるでしょうか....？

普段彼と会って話すときには、どんな感じに話し始めますか？
それと同じように話しかけてみればいいと思わなくもありませんが、いかがでしょうか？