ええと、そうではないんですよ。
彼はおそらく、あなたが主導で提案をして
そこに対して意見する、というスタイル自体が
嫌なわけではないのです。
そして、どこに行きたい！という積極的な意思も
貴女ほどは強くないタイプなのだろうと想像します。

そうではなくて今回の問題は、貴女の提案に対して
彼がやんわりとNOを示したことに気づかずに
自分が行きたい気持ちをゴリ押ししてしまったことです。

そんなに深刻なミスではないですけどね。
似たようなことが重なって彼の不満が溜まると
今後のすれ違いの元にはなると思います。

似たようなことが過去にもあったのでしょうし
これからも起こりうることでしょうから
彼の性格を踏まえた気遣いをしましょうね、ということです。

どのようにすれば良いかというHow to、
方法論によって解決することではなく
姿勢とか想像力の問題です。

皆様コメントありがとうございます。

彼は外に出ることはが好きで週末はだいたいわたしと外に出ています。
私もどこか行きたいところある？
というのは毎回聞いていて
行きたいところがあれば言ってくれます。

今回の提案はそういえば前話に出ていたな、という軽い気持ちで
提案したもので、正直行きたい場所が彼にあれば
どこでもいいのです。
この場所に行くと最初に決まったときはまだ昨年の暖かい時期で
風邪を彼か引いたあとに冬が来てしばらく寝かせていたので
せっかく暖かくなったしこれといって行くところがなければ、
というつもりで言いました。

わたしは即断即決、彼は候補の中から選ぶのが得意
といった感じです（笑）

私ばかり決めてしまうと彼の行きたいところを言えなくなるかと思い、
いつも行きたいところを聞いてきて今回そう言われたので
わたしの、彼が行きたい場所への聞き方が良くなかったのかと反省しています。

どのように伝えれば彼は自分の行きたいところを言ってくれるでしょうか

あまり兄弟の話は関係ないのかなあという気がします。
私は兄弟がいますが意思表示はハッキリしていますし、
友人知人でも、一人っ子でも自己主張が強いタイプ、
周りの顔色を伺うタイプ、様々ですからね。
空気を読みながらも上手に自己主張できるのが理想と思います。

>「俺は自分の性格かもしれないけど、親とか友達とかにしたいこととか、欲しいものを言う前に考えてしまって1歩引いてしまう。○○(私)が一人っ子だからかな？言えていいなって思う」と言いました。
個人的には私は彼のような言葉遣いは遠回しに意図を伝えようとして
皮肉めいても聞こえてしまうので好ましくないな、と思います。
（彼も自分が何を言いたかったのか？自覚していないと思います。
自己主張し慣れていない人は自分の気持ちにも鈍感だったり
言語化することに慣れていないことが多いです。）
自己主張できて羨ましいな、と言われれば
貴女も悩まなかったですよね。
彼の発言には、どこか批判めいたネガティブな雰囲気があるものの
それが何が明確ではなく、貴女を悩ませてしまったんですよね。

彼、貴女の提案を真っ向から否定しないように
ソフトな理由（もっとハマっちゃう）をつけて、
他の場所がいいと言いたかっただけだと私は感じました。
その言葉を額面通りに受け取りさらに主張を強めてきた
貴女の無邪気さに対するコメントではないかなと。
彼が、他の場所がいいと思っていることには気づきましたか？

自分の意見をはっきり言えるのがいいとか、
控えめがいいとかではなく個性、一長一短なので。
その悪い面をなくす努力をした方が良いと思うのですよね。

貴女の自己主張が強すぎて彼が意思を抑えていそうなら
あまり主張しすぎずに彼の意見も聞いてみる。
モノの言い方、伝え方を柔らかくしてみる。
彼の言葉の意図を察する努力をする。
同じように意見と意見をぶつけられる人ばかりではないですからね。
彼は相手の反応を気にしてしまう人なので、そういう彼でも安心して
言いたいことを言えるような関係性、
コミュニケーションの土壌を作ってゆくことが大切です。

逆に彼も、主張せずに控えてしまうと相手に意思が伝わらず
察してちゃんになってしまうので、意思表示を心がけてもらう。
考えて一歩引くというのは彼の中で自己完結した判断であって
伝えた場合に相手がどう思うか、感じるかは未知数ですからね。

細かいことに気を囚われずにコミュニケーション全体を俯瞰して、
お二人の最適な形を見つけて行くことです。

既婚男性です。

彼は上優先の場合、兄に遠慮して一歩引き、

下優先の場合、弟に遠慮して一歩引く。

そういう過ごし方をしてきたのでしょう。

確かに今回は単に羨ましい、と思ったのでしょうが

＞私は我儘に映ったのでしょうか。
＞それとも単純に羨ましいと思ったのでしょうか。

これはおとなしいと陰気、元気と煩いのように

ある意味同じことの２面性に近いものだと思われます。

１年ちょっとで今はよくても今後PEAが切れたあとは

わかりませんよ。

彼が初彼でなければ今まで経験と反省を生かして

くださいね。

そういうのをある意味可愛い、と思えるのは20前半までです。

羨ましいと思ったのだと思います。

私なら彼に「〇〇も行きたいところあったら言ってね。
一緒に行けるかどうかは別にして、行きたいところがあったら遠慮なく言って」と答えます。

羨ましいと思ったんでしょうけど、しんどくなりますよね？