たくさんの方に答えて頂き、ありがとうございます！

その方とはお見合いに近い、少人数の婚活イベントでマッチングしました。
緊張しやすい性格で、２回目までは積極的になっていなかったです。
３回目の最後のほうで車に乗ってた時、「◯◯さんといると安心できるし、時間があっという間に過ぎます」と言ったら、「自分も△△(私)さん面白くて本当に楽しいです」と言われました。
そこで、これからのこととか結論を言い出せなかったです。
最近はLINEでハートの入った絵文字をよく使ったりして、相手からもハートの入ったスタンプとかがきます。
良いお父さんになりそうな人で、人気ありそうなので、並行してるかもしれないですよね、、、

真面目な人なのでガツガツした服はどうかなって思ったら気に入ってくれたし、次は恥ずかしいですけど言葉でも好意を伝えたいなって思います。

既婚男性です。

内容から判断してお見合いとは言っても

婚活アプリでしょうか？

昔の人づてのお見合いならともかく

今のアプリでの出会いは複数同時進行が基本です。

仮に今お使いのアプリでは同時進行を禁じていたとしても

別のアプリも使っていた場合はどうしようもありません。

まして、正式なお付き合い申し込み以前ではまず別の相手とも

会っていると思われます。

しつこい、ガツガツしている、と思われない程度に積極的にしないと

出遅れる元です。

今の絶対評価の時代では積極性に欠けることは意欲なし、と見なされますよね。

ある程度は自分からも行動しましょう。

重要なのは場所じゃなくて答えを引き出すことでしょ？
だったらその場所に連れて行ったとして、彼が何も行動してくれなかったら、さらに傷つくんじゃないですか？

誘うこと自体は何の問題もないので誘ったうえで、彼が行く行かないのどちらを選択したにせよ、デートの終わり際に答えを誘導してみたら？と思いました。
でもその前にさりげなくでいいので「私はあなたに好意がある」と分かる言葉を相手にかけた方が、相手も言いやすいんじゃないかと思いました。

怖いのは男も女も関係ありません。
告白して断られたら怖いと思う気持ちを、彼の中から取ってあげられるといいですね。

今は言うタイミングじゃないでしょう。

次のデートの後ちゃうかな？

遠慮なんてしないで、誘ってみた方がいいですよ^^
行きたい所提案してくれる女性の方が、一緒にいて楽しいと思って貰えると思います。

婚活では男性不足なんですよね。

ぜひ良い夜景デート、楽しんできて下さいね^^