ユウさん、どうも、こんにちわ。私の視点から質問に答えたいと思いますが、あくまでも参考として受け取ってください。

>>いきなり「友達になってください」と言うのは、ビックリされますよね？ どうやったら知り合いになれるでしょうか？
知り合いになるには、まず自分の存在を知らす（気付かす）事からだと思います。彼女の視線を引いて、目が合ったら、少し笑いかけたりするなどして、とにかく、自分が彼女の事に気がついている事を知らすのが大切だと思います。

>>また、声をかけるタイミングは駅からバス停へ向かう時とバス停で降りた時のどちらが良いでしょうか？
シャイな性格を考慮した上では、違う道を行く直前に声をかけるのが一番かと思います。早めに声をかけると、その後電車、バスの中で一緒に居る間、お互い気まずくなるかも知れないので。女性側からしても、その方が息苦しくなく、良いと思います。

>>あと声をかけるのと、手紙を渡すのはどちらが好印象ですか？
手紙を渡す際に、どうしても、何か一言、言わなくてはなりませんよね。しかも初対面で緊張してしまう性質であれば、手紙が良いと思います。ただ、渡す際にしっかり目を見て、簡潔に一言、印象に残る言葉をはっきりと言うと、更に好い印象を与えると思いますよ。

>>どういう内容の手紙が好印象で、自分の情報をどれくらい書けば相手が安心するか
ダラダラと綴るのではなく、かっこつけず自分らしい言葉で、最低限の事を書けば良いと思います。自分のプロフィールは、名前、年齢、職業、メアドと、後１つ２つ、ぐらいにしていいと思います。色々書くと押しが強すぎるし、それに後々になって２人で話す時、会話のネタが減るので。ちなみに”後１つ２つ”の内容は、後の会話の切欠を作る程度のものが良いと思います。あとは、素直な自分の気持ちを添えれば良いのではないでしょうか。ただ、一目ぼれは、顔「だけ」で選んでいる、という印象を与えがちなので、手紙を書く際、気を配ってあげると更に良いと思います。（アナタの事をもっと知りたい、などなど）

何らかの参考になれば嬉しいです。ユウさんの恋が実ることを願っています。頑張って下さいね♪

クンスクさん、お返事ありがとうございます。

声をかけるタイミングですが、バス停を降りてから声をかけようと思います。
そこでですが、声をかけて手紙を渡す時に、なんて声をかけたらよいでしょうか？
「この前一度だけ見かけたことがあって、気になってから声かけました。実はバイトに行く時このバス使ってて、途中下車した〜」と言うのと、
「これ読んでください」と一言だけ言って手紙を渡すのとどちらが良いでしょうか？

ちなみに「この前一度だけ見た〜」と言うのは、女性にとっては警戒してしまいますか？
というのも、その人は普段から通学に使う経路だと思うので、こんな事を言ったら警戒してしまうのではと危惧してしまいます。
でも、もしそれが可能なら、「降りるバス停が同じ」という設定と「（バイト先のバス停はこの先で）声かけるために途中下車した」
という設定のどちらが良いでしょうか？

あと渡す手紙のデザインについてですが、便箋に書いてデザインのキレイな封筒に入れるのと、
シンプルなメモ一枚（もしくは便箋）とではどちらが良いでしょうか？
女性が初対面の人からもらうのは、きちんとした手紙の方が嬉しいのか、
それともそれを重く感じてしまい、シンプルなメモの方が返事をしやすいのかな、と色々悩んでしまいます。

>>声をかけて手紙を渡す時に、なんて声をかけたらよいでしょうか？
「読んでください」はぶっきら棒過ぎる、と私は思います。「この前一度だけ見た〜」で良いんじゃないですか。素直に好意を持たれるのは、誰しも嬉しい事だと思うので。

>>「この前一度だけ見た〜」と言うのは、女性にとっては警戒してしまいますか？
見知らぬ方にいきなり声をかけられたら、誰だって多少は警戒すると思いますよ。（笑）でもユウさんの場合、それは免れない事です。それでも、声をかけて、話す切欠を作りたい相手なのでしょう？だから、警戒度を極力下げるために、出来るだけリラックスして、真面目に、声をかける事をお勧めします。（ただのナンパ男だと思われたくは無いですからね！）それと、簡潔に言いたい事を伝えて手紙を渡したら、すんなり立ち去る方が良い印象を与えると思います。

>>設定のどちらが良いでしょうか？
これは、私には答えられないです。素直に真実を伝える方が後々を考えると良いかもしれないし、バス停が一緒と偽った方がその場を切り抜けるのに都合が良いかも知れないですし。分かりません。

>>便箋に書いてデザインのキレイな封筒に入れるのと、シンプルなメモ一枚（もしくは便箋）とではどちらが良いでしょうか？
これも、私には答えるのが難しいです。そうですね…。その女性を思い出して、彼女の雰囲気に合ったものを選ぶのが良いかと思います。分からない様でしたら、無難に、シンプルな紙と無地の便箋にしたらどうでしょうか？それなら自分をアピールし過ぎる事も、重くも無く、良いと思います。ただのメモはどうかと思いますが…。（でも、これは私の個人的な意見なので、ご自分で判断して下さい）